Можно ли дублировать вывод лога? (Linux & Windows)

На линуксе - легко: yourcommand | tee output.log. Если нужно не перезаписывать лог, а добавить к нему, добавить к tee опцию -a.
На WIndows можно поставить расширение для строки отсюда: http://gnuwin32.sourceforge.net/packages/coreutils.htm, оно добавит такую же команду.